Την επέκταση της συνεργασίας της με τον Τζον Τέρι ανακοίνωσε η Τσέλσι, που αν δεν μεσολαβήσει κάποιο μεγάλο απρόοπτο θα κλείσει την καριέρα του στους «μπλε» το 2016, όταν θα ολοκληρωθεί η συνεργασία του.
Μετά το ντεμπούτο του το 1998, ο αρχηγός του λονδρέζικου συλλόγου μετρά 661 εμφανίσεις και σκοράροντας 63 γκολ, τα περισσότερα που έχει πετύχει αμυντικός στην ιστορία του συλλόγου.
Κατά την παρουσία του στην Τσέλσι πανηγύρισε κάθε τίτλο που υπάρχει: Λιγκ Καπ, Κύπελλο και πρωτάθλημα Αγγλίας, Τσάμπιονς Λιγκ και Γιουρόπα Λιγκ, μετρώντας συνολικά δεκατρείς τίτλους. Σε προσωπικό επίπεδο, το 2005 αναδείχθηκε κορυφαίος ποδοσφαιριστής της χρονιάς στην πρέμιερ λιγκ, ενώ έχει κερδίσει τον τίτλο του κορυφαίου παίκτη της Τσέλσι.
