Ο πρώτος αγώνας του Έλληνα πρωταθλητή στη διοργάνωση διακόπηκε αρχικά λόγω βροχής, όμως αυτό ουδόλως τον ενόχλησε, φτάνοντας σε άνετη επικράτηση επί του Ντόμινικ Στρίκερ με 2-0 σετ (6-3, 6-4).
Επόμενος αντίπαλος του Τσιτσιπά θα είναι ο Άντι Μάρεϊ, με το νικητή του αγώνα της Παρασκευής (10/06) να περνά στους ημιτελικούς.
Ο 19χρονος Στρίκερ, Νο 200 στην παγκόσμια κατάταξη, είχε πετύχει μεγάλη νίκη στον πρώτο γύρο επί του Μαξίμ Κρέισι, αλλά απέναντι στον «Στεφ» δεν είχε τύχη.
Παρότι ο Τσιτσιπάς δεν βρέθηκε σε καλή μέρα στο πρώτο σερβίς (45%), δεν άφησε περιθώριο στον αντίπαλό του, σώζοντας όλα τα break points που αντιμετώπισε.