Την φανέλα του Ολυμπιακού θα φορά και τη σεζόν 2019/2020 ο Νίκολα Μιλουτίνοβ.
Μετά την αποχώρηση της ΤΣΣΚΑ Μόσχας από τη παιχνίδι της διεκδίκησης του παίκτη, ο μοναδικός αντίπαλος των «ερυθρόλευκων» ήταν το Σαν Αντόνιο, που έχει τα δικαιώματα του Σέρβου στο ΝΒΑ.
Η προθεσμία, όμως, που είχαν οι Σπερς για να δηλώσουν στο ρόστερ τους τον διεθνή άσο, πληρώνοντας το ΝΒΑ out στον Ολυμπιακό εξέπνευσε κι ως εξ τούτου ο παίκτης θα συνεχίσει να προσφέρει τις υπηρεσίες του στους Πειραιώτες για τουλάχιστον άλλη μία σεζόν.
Μετά την εξέλιξη αυτή οι άνθρωποι του Ολυμπιακού βρίσκονται σε θέση να κάνουν πιο άνετα τον προγραμματισμό τους ενόψει της νέας περιόδου, καθώς μετά και την επικείμενη άφιξη του Μιντάουγκας Κουζμίνσκας στις θέσεις των φόργουορντ το μόνο που απομένει για να συμπληρωθεί το παζλ είναι η απόκτηση ενός ακόμη γκαρντ.
Την σεζόν 2018/19 ο Μιλουτίνοβ είχε 10.9 πόντους, 7 ριμπάουντ και 1.8 ασίστ μέσο όρο σε 21 λεπτά συμμετοχής στην Basket League και 11.7 πόντους, 7.9 ριμπάουντ και 1.5 ασίστ μέσο όρο σε 26 λεπτά συμμετοχής στην EuroLeague. Το συμβόλαιο του διεθνή σέντερ με τον Ολυμπιακό λήγει το καλοκαίρι του 2020.