Ο άνθρωπος που ανέλαβε ως υπηρεσιακός προπονητής στους Λονδρέζους μετά την απομάκρυνση του Αντρέ-Βίλας Μπόας, κατάφερε να τους οδηγήσει στην κατάκτηση του Κυπέλλου Αγγλίας (αρχικά) και του Τσάμπιονς Λιγκ.
Σήμερα επισημοποιήθηκε η συνέχιση της συνεργασίας του με τους «μπλε», αυτή την φορά σε...μόνιμη βάση. Ο Ντι Ματέο γίνεται ο 8ος προπονητής που αναλαμβάνει τα ηνία της Τσέλσι επί των ημερών του Ρομάν Αμπράμοβιτς (2003). Προηγήθηκαν οι Κλαούντιο Ρανιέρι, Ζοζέ Μουρίνιο, Αβραμ Γκραντ, Λουίς Φελίπε Σκολάρι, Γκούους Χίντινκ, Κάρλο Αντσελότι και Αντρέ-Βίλας Μπόας.
