Ο Σον Πεν απέσπασε το Οσκαρ Α' ανδρικού ρόλου για τον ρόλο του Χάρβεϊ Μίλκ, στην ταινία «Milk». Ο 48χρονος Πεν, απέσπασε το δεύτερο Οσκαρ στην καριέρα του, μετά το 2004, όταν είχε αποσπάσει το χρυσό αγαλματίδιο για τον ρόλο του πατέρα στην ταινία «Mystic River».