Οι πηγές λένε πως το 1917 επισκέφθηκε το νησί ο Ελευθέριος Βενιζέλος και ήπιε τον καφέ του στο «Αστικόν». Οι ίδιες πηγές αναφέρουν πως τότε, έγιναν και οι ζυμώσεις για την ανεξαρτησία του νησιού. Λίγο αργότερα εξάλλου, κηρύχθηκε η αυτόνομη διοίκηση Κυθήρων.
Ο «Δρόμος Ιστορικών Καφέ» με χαρά καλωσορίζει το Ιστορικό Καφέ «Αστικόν», που βρίσκεται στα Κύθηρα, ως νέο μέλος του.
Το «Αστικόν» έχει μακρά και πολύ ενδιαφέρουσα ιστορία. Ιδρύθηκε το 1908 από την οικογένεια Λειβαδίτη, που λειτούργησε το Καφέ μέχρι και τα τέλη της δεκαετίας του 1950 οπότε και μετανάστευσε στην Αυστραλία. Τα δυο αδέλφια της οικογένειας –ο ένας καφετζής και ο άλλος κουρέας- προσέφεραν στην κοινωνία των Κυθήρων ένα χώρο όπου οι δυο υπηρεσίες συστεγάζονταν και έτσι, στο Καφέ, μέχρι τα τέλη της δεκαετίας του 1970 λειτουργούσε και κουρείο -όπως ήταν σύνηθες εκείνη την εποχή στα μεγάλα κεντρικά καφενεία.
Οι πηγές λένε πως το 1917 επισκέφθηκε το νησί ο Ελευθέριος Βενιζέλος και ήπιε τον καφέ του στο «Αστικόν». Οι ίδιες πηγές αναφέρουν πως τότε, έγιναν και οι ζυμώσεις για την ανεξαρτησία του νησιού. Λίγο αργότερα εξάλλου, κηρύχθηκε η αυτόνομη διοίκηση Κυθήρων.
Αργότερα κατά την περίοδο της κατοχής το καφενείο λειτούργησε και ως στέκι ανταρτών του ΕΛΑΣ. Αξίζει να σημειωθεί ότι σημαντικά στελέχη της εποχής συνέχιζαν μέχρι πολύ πρόσφατα να πίνουν καθημερινά τον καφέ τους στο Αστικόν.
Το «Αστικόν» αποτέλεσε από την πρώτη στιγμή σημείο αναφοράς του νησιού, και πολιτιστικός κόμβος. Οι πρώτες κινηματογραφικές προβολές στο νησί εγιναν στο καφενειο, όπως επίσης και οι περισσότερες κοινωνικές, ψυχαγωγικές κ.α εκδηλώσεις της εποχής.
Ο χώρος λειτουργεί ως Καφέ, εστιατόριο, μπαρ, αλλά και ως δυναμικός χώρος τέχνης και πολιτισμού με μακρά διαδρομή.
Εκτός από τον Ελευθέριο Βενιζέλο, στο «Αστικόν» έχουν φιλοξενηθεί πολιτικοί, πανεπιστημιακοί, δημοσιογράφοι, άνθρωποι της τέχνης και του πολιτισμού, ανάμεσά τους ο Γεώργιος Παπανδρέου, ο Γεώργιος Ντερτιλής, Μιρέλλα Παπαοικονόμου, Αλκίνοος Ιωαννίδης, ο Διονύσης Τσακνής, ο Μανόλης Χάρος, αλλά και οι εμβληματικοί Δημήτρης Χορν, Ευγένιος Σπαθάρης, Μαρία Φαραντούρη, Αττίκ κ.α.
Ο σημερινός ιδιοκτήτης του «Αστικόν», Δημήτρης Κοντολέων, ανέλαβε το Καφέ σε μικρή ηλικία και είχε από την αρχή στόχο να διαφυλάξει την ιστορία και τον σπουδαίο πολιτισμό του Καφέ. Έτσι, στο «Αστικόν» συνεχίζονται διαχρονικά οι πολιτιστικές εκδηλώσεις, ενώ ο χώρος αποτελεί σημείο κατατεθέν για τους επισκέπτες του νησιού.